含三氟甲基的螺[环丙烷-1,3'-吲哚啉]-2'-酮和螺[环丙烷-1,2'-茚]-1',3'-二酮衍生物的高立体选择性简易合成

作者：杨树新; 陈杰; 吴小余; 邓红梅; 邵敏; 张慧; 曹卫国

来源：有机化学, 2010, (10): 1521-1528.

• 螺环丙基
• 氧化吲哚
• 茚二酮
• 胂叶立德
• 立体选择性合成 spirocyclopropyl
• oxindole
• 1
• 3-indandione
• arsonium ylide
• stereoselective synthesis

采用3-(4-三氟甲基苯亚甲基)吲哚啉-2-酮和2-(4-三氟甲基苯亚甲基)-1H-茚-1,3(2H)-二酮分别与鉮盐在二氯甲烷中,碳酸钾或氟化钾存在下反应,可高产率、高立体选择性地得到以反式构型为主的含三氟甲基的3'-螺环丙基取代的氧化吲哚和2'-螺环丙基取代的茚二酮衍生物.产物相对构型经X射线单晶衍射或1H-1H NOESY谱确定.还从反应机理的角度对产物构型做了解释.

• 出版日期2010
• 单位上海大学; 中国科学院上海有机化学研究所