氨水介质中金属锌促进醛的(口片)呐偶联反应

作者：袁仕祯; 刘瑾; 江国顺

来源：有机化学, 2009, (07): 1158-1160.

• 锌金属
• (口片)呐偶合
• 冠醚
• 水相 zinc
• pinacol coupling
• crown ether
• aqueous media

传统的(口片)呐偶合反应必须在无水有机溶剂条件下,由金属或金属化合物促进羰基化合物进行(口片)呐偶合反应.曾经报道过金属锌在强碱介质或弱酸介质中,促进羰基化合物进行水相(口片)呐偶合反应.本文报道一种简便、有效的水相(口片)呐偶合反应,它是在含有少量冠醚的稀氨水溶液中,使用锌粉促进醛基化合物进行水相(口片)呐偶合反应,其中加入少量的冠醚有助于提高反应的产率,(口片)呐醇产率由63%提高到84%.然而,(口片)呐偶合反应的产率受到羰基周围环境的立体位阻影响较大,在此条件下,锌粉能有效地促进芳香族醛类化合物进行水相(口片)呐偶合反应,得到的(口片)呐醇产率高,但非对映异构体选择性差,而脂肪族醛类化...

• 出版日期2009
• 单位中国科学技术大学; 安徽建筑大学