Meinwald-Friedlnder反应合成3-芳基取代喹啉

作者：罗万荣; 仇文卫; 杨帆; 汤杰

来源：合成化学, 2012, (01): 13-18.

DOI：10.15952/j.cnki.cjsc.2012.01.003

• 查尔酮环氧化物
• Meinwald-Friedlnder反应
• 3-芳基取代喹啉
• 3-氧代-2
• 3-二芳基丙醛
• 合成 chalcone epoxide
• Meinwald-Friedlnder reaction
• 3-aryl substituted quinoline
• 3-oxo-2
• 3-diarylpropionaldehyde
• synthesis

用三氟甲磺酸(TfOH,5 mol%)催化查尔酮环氧化物(1a～1j)在氯苯中开环-重排,然后KOBut作碱与邻氨基苯甲醛通过Meinwald-Friedlnder反应,"一锅"合成了3-芳基取代喹啉,收率51%～74%。TfOH(5mol%)催化1在二氯甲烷中发生Meinwald重排,生成相应的开环产物3-氧代-2,3-二芳基丙醛,收率48%～89%。化合物的结构经NMR和MS确证。

• 出版日期2012
• 单位华东师范大学