N-苄氧羰基-L-丝氨酸苄酯的合成

作者：于荣华; 刘艳玲; 乔浩; 刘存礼

来源：精细化工, 2012, (12): 1245-1248.

DOI：10.13550/j.jxhg.2012.12.015

• N-苄氧羰基-L-丝氨酸
• 苄氧羰基氯
• 四丁基硫酸氢铵
• 三乙胺
• 苄溴
• 精细化工中间体 N-Cbz-L-serine
• benzyloxycarbonyl chloride
• tetrabutylammonium hydrogen sulfate
• triethylamine
• benzyl bromide
• fine chemical intermediates

以苄氧羰基氯、L-丝氨酸为原料,合成了N-苄氧羰基-L-丝氨酸。通过正交实验考察了反应温度、pH、原料的摩尔比、相转移催化剂对N-苄氧羰基-L-丝氨酸收率的影响。优化反应条件后N-苄氧羰基-L-丝氨酸收率为93.2%。N-苄氧羰基-L-丝氨酸和苄溴反应生成了目标产物-N-苄氧羰基-L-丝氨酸苄酯,重点探讨了酯化过程中缚酸剂、原料的投料顺序及产品后处理对目标产物收率的影响。选择具有催化作用的三乙胺为缚酸剂,用质量分数10%的亚硫酸氢钠对产品进行后处理使N-苄氧羰基-L-丝氨酸苄酯的色谱纯度达98.5%。通过红外、核磁、熔点、旋光度等对目标产品进行了结构表征,用高效液相色谱对产品的纯度进行了测定。

• 出版日期2012
• 单位南京工业大学