新型3-甲基吲哚衍生物的合成

作者：桑安国; 何小兰; 梁花; 齐凉琳; 张焱

来源：化学试剂, 2012, (02): 173-176+192.

DOI：10.13822/j.cnki.hxsj.2012.02.021

• 3-甲基吲哚
• 2-酰基化反应
• N-烷基化反应
• 合成 3-methylindole
• 2-acylation
• N-alkylation reaction
• synthesis

2-甲酰基(乙酰基)-3-甲基吲哚衍生物是合成吲哚取代俘精酸酐类光致变色染料的重要中间体。以3-甲基吲哚为原料,先在NaH存在下,以碘甲烷和2-溴乙基甲基醚为亲电试剂发生N-烷基化反应,再通过Vilsmeier-Haack反应在3-甲基吲哚的2位引入甲酰基,制备出两种N-取代基-2-甲酰基-3-甲基吲哚衍生物,产率分别为55%和35%;选择ZnCl2作催化剂,3-甲基吲哚与乙酰氯发生Friedal-Crafts反应选择性生成2-乙酰基-3-甲基吲哚,再发生N-烷基化反应,合成一系列N-取代基-2-乙酰基-3-甲基吲哚衍生物,产率为34%～89%。其中4种新化合物的结构经1HNMR、13CNMR...

• 出版日期2012
• 单位北京服装学院