基于自然原子轨道电荷的取代苯甲酸pK_a值预测

作者：刘恩榕; 张扬斌; 钟爱国

来源：当代化工, 2014, (03): 324-326.

DOI：10.13840/j.cnki.cn21-1457/tq.2014.03.002

• 密度泛函理论方法
• 取代苯甲酸
• 自然原子轨道电荷
• pKa Density functional theory
• Substituted benzoic acid
• Natural atomic orbitals charge
• PKa

采用密度泛函理论(DFT)和B3LYP/3-21+G(d)基组,优化了21种单取代苯甲酸分子结构,发现羧基上氧原子的自然原子轨道电荷(NBO-O)值与其实验pKa值之间存在良好的线性关系(R=-0.973 6),比其原子核静电势电荷(ESP-O)值拟合的要好。计算了20种典型未知pKa值的单和多取代苯甲酸化合物的NBO参数,代入拟合出的优势线性参数方程,发现其预测值与流行软件ACD Lab 6.0预测得到的单和多取代苯甲酸的pKa值非常接近,最大偏差ΔpKa小于±0.03,且新方法可以估测到pKa值小数点后3位数。

• 出版日期2014
• 单位台州学院