芳香化合物亲核、亲电反应活性的理论预测和实验反应速率的相关性研究

作者：曹静思; 陈飞武

来源：有机化学, 2016, 36(10): 2463-2471.

• 反应速率
• 原子电荷
• 静电势
• 平局局部离子化能
• 轨道成分分析

选择自然布局分析(NPA)电荷、Hirshfeld电荷、分子范德华表面1.6?处的静电势、最低未占据轨道(LUMO)成分、分子范德华表面1.6?处的平均局部离子化能、简缩福井函数和简缩双描述符来预测芳香族化合物亲核加成、亲核取代和亲电反应的活性位点,并分析理论预测结果和实验反应速率之间的相关性.发现这些方法都能准确地预测反应的活性位点.还发现不管对亲核反应还是对亲电反应,体现局部电子硬度的方法,如Hirshfeld电荷和分子范德华表面1.6?处的静电势,其预测结果的大小能较好地反映实验反应速率的相对大小,而体现局部电子软度的方法,简缩福井函数和简缩双描述符,其预测结果和实验反应速率的相关性较小.

• 出版日期2016
• 单位北京科技大学; 生物工程学院