对N-杂环卡宾催化的Staudinger反应的研究

作者：吴旭; 张艳荣; 董国君

来源：应用化工, 2008, (07): 794-798.

• N-杂环卡宾
• &beta
• -内酰胺
• Staudinger反应 N-heterocyclic carbene
• &beta
• -lactam
• Staudinger reaction

以N-杂环卡宾催化剂1催化亚胺与烯酮之间的Staudinger反应,得到相应的β-内酰胺。室温下,在四氢呋喃溶剂中进行的反应,可得到95%的产率,反式∶顺式=5∶1的非对映选择性。实验结果表明,亚胺的保护基团吸电子能力越强,越有利于顺式产物的生成。对甲苯磺酰基(TS)保护的取代基为2,4-二甲氧苯基的亚胺参与的该反应可得到68%的产率,反式∶顺式=99∶1的非对映选择性。底物拓展过程中发现Staudinger反应适用于多种不同的亚胺与烯酮。苯基乙基烯酮和环庚基的烯酮活性都很强,可以和从强缺电子结构到弱缺电子结构的芳基亚胺,以及带给电子基团的或杂芳环的芳基亚胺顺利的反应。两个苯基的烯酮活性较低,...

• 出版日期2008
• 单位哈尔滨工程大学; 中国科学院化学研究所