带有不同端炔保护基团的新型苯乙炔树枝状化合物的合成

作者：许晨; 黄鹏程

来源：有机化学, 2012, (03): 551-557.

• 苯乙炔树枝状化合物
• Sonogashira反应
• 1
• 3
• 5-三[3-(3-甲基-3-羟基-1-丁炔基)-5-(三异丙基硅乙炔基)苯基乙炔基]苯
• 1
• 3
• 5-三[3-(三甲基硅乙炔基)-5-(三异丙基硅乙炔基)苯基乙炔基]苯 phenylacetylene dendrimer
• Sonogashira reaction
• 1
• 3
• 5-tris[3-(3-hydroxy-3-methyl-1-butynyl)-5-(triisopropyl-silylethynyl)phenylethynyl]benzene
• 1
• 3
• 5-tris[3-(trimethylsilylethynyl)-5-(triisopropylsilylethynyl)phenylethynyl]benzene

以1,3,5-三溴苯为原料,通过Sonogashira反应,设计并合成了两种带有不同端炔保护基团的1,3,5-取代的苯乙炔树枝状化合物:1,3,5-三[3-(3-甲基-3-羟基-1-丁炔基)-5-(三异丙基硅乙炔基)苯基乙炔基]苯(B1)和1,3,5-三[3-(三甲基硅乙炔基)-5-(三异丙基硅乙炔基)苯基乙炔基]苯(B2),并对合成路线的选择进行了比较和讨论.用1H NMR,13C NMR,质谱,元素分析等表征手段确认了中间体及最终产物的结构.这两种苯乙炔树枝状化合物各自带有两类不同的周边端炔保护基团,可根据其脱保护条件的不同引入不同的周边功能基团.

• 出版日期2012-12-18
• 单位北京航空航天大学