3,4-双(5-氢-1-四唑基)呋咱的合成及理论计算

作者：万新军

来源：火炸药学报, 2017, 40(02): 60-64.

DOI：10.14077/j.issn.1007-7812.2017.02.011

• 有机化学
• 3,4-双(5-氢-1-四唑基)呋咱
• 呋咱四唑类含能化合物
• 胺化
• 生成焓

以3-氨基-4-硝基呋咱(ANF)为原料,与原甲酸三乙酯、叠氮化钠反应,得到3-硝基-4-(5-氢-1-四唑基)呋咱(化合物1),然后低温下经氨水胺化得到3-氨基-4-(5-氢-1-四唑基)呋咱(化合物2),化合物2与原甲酸三乙酯、叠氮化钠反应,最终得到3,4-双(5-氢-1-四唑基)呋咱(化合物3)。采用IR、1 H NMR、13 C NMR及元素分析对3种化合物的结构进行了表征;采用密度泛函理论B3LYP/6-311+G**方法预估了化合物13的标准生成焓、密度、爆速、爆压。结果表明,通过控制反应条件,确定了制备化合物2的最佳工艺条件为:化合物1与氨水摩尔比为1∶2,反应时间3h,反应温度-10℃。化合物2的收率为70%。四唑环的引入使化合物13都具有较高的正生成焓,其中化合物3最高,达到1 090.07kJ/mol。化合物1的爆速、爆压与RDX相当。除化合物2密度略低于TNT外,化合物13各性能均优于TNT。与化合物2和3综合比较,化合物1的性能最佳,密度为1.76g/cm3,爆速为8 590m/s,爆压为32.3GPa。

• 出版日期2017
• 单位巢湖学院; 化学与材料工程学院