[1-(5-氟戊基)-1H-吲哚-3-基](2-碘苯基)甲酮的合成

作者：孙海波; 冯亚兵; 姚成

来源：南京工业大学学报(自然科学版), 2012, (03): 111-115.

• 苯磺酰基保护
• 傅克酰基化
• N-烷基化
• 酯水解
• 甲磺酰化
• AM-694的氟化 phenylsulfonyl protection
• Friedel-Crafts acylation
• N-alkyl
• ester hydrolysis
• methylsulfonyl esterification
• fluoride of AM-694

合成了具有较强的医学活性的[1-(5-氟戊基)-1H-吲哚-3-基](2-碘苯基)甲酮(AM-694)。首先以吲哚为起始原料,苯磺酰氯保护吲哚的1-位,AlCl3催化在吲哚3-位傅克酰基化的进行,避免了文献中通过格氏镁试剂(RMgX)对1-位的保护对无水、无氧的高要求,再将1-位保护脱掉,然后在1-位进行N-烷基化、酯基水解、甲磺酯化,最后用四正丁基氟化铵氟化。通过液相色谱(HPLC)进行含量分析,且利用核磁(NMR)和质谱(MS)进行了表征,反应总收率高达41.8%。与以往路线相比,文中方法步骤简单,成本较低,收率很高。

• 出版日期2012
• 单位南京工业大学