碘化钾在1,2-双(二溴甲基)苯及4位取代衍生物与反丁烯二腈反应中的作用

作者：陈丽媛; 陈晓健; 张琦松; 沈永嘉

来源：有机化学, 2013, (01): 220-222.

• 碘化钾
• 1
• 2-双(二溴甲基)苯
• 反丁烯二腈
• 反应机理 potassium iodide
• 1
• 2-bis(dibromomethyl)benzene
• fumaronitrile
• mechanism

1,2-双(二溴甲基)苯及4位取代衍生物与反丁烯二腈在N,N-二甲基甲酰胺中反应12 h没有新的产物生成,在同样的条件下,加入碘化钾可使反应发生,主产物是2,3-二氰基萘及其6位取代衍生物,它的产率随加入的碘化钾的量不同而不同.当碘化钾的加入量相当于1,2-双(二溴甲基)苯及4位取代衍生物分子中溴的摩尔数,则1,2-双(二溴甲基)苯及其4位取代衍生物与反丁烯二腈基本作用完毕,反应产物主要是2,3-二氰基萘及其6位取代衍生物,产率87.1%.这个实验事实表明,碘化钾的作用机制不是传统意义上的催化剂而是一个反应试剂.据此,提出了上述反应的机理.

• 出版日期2013-9-22
• 单位华东理工大学