对称桥头二取代金刚烷衍生物的合成

作者：徐晓健; 郭建维; 朱东雨; 钟星

来源：高等学校化学学报, 2014, 35(08): 1686-1690.

• 金刚烷
• 1,3-金刚烷二甲酸
• 1,3-金刚烷二甲醇
• 1,3-二(溴甲基)金刚烷
• 1,3-二(氯甲基)金刚烷

以易得的1-金刚烷甲酸为原料,合成了一系列对称桥头二取代金刚烷衍生物.由1-金刚烷甲酸经Koch-Haaf羰基化反应得到1,3-金刚烷二甲酸(1);化合物1经还原得到1,3-金刚烷二甲醇(2);化合物2在HBr-ZnBr2体系中经溴代反应得1,3-二(溴甲基)金刚烷(3);同时经Apple-Lee反应将化合物2转化得到1,3-二(氯甲基)金刚烷(4).采用红外光谱和核磁共振氢谱等手段表征了产物的结构,提出了可能的反应机理,并对合成条件进行了优化.

• 出版日期2014
• 单位广东工业大学