1,5-溴三氯甲基化产物及三取代苯乙烯的E-Z异构化

作者：李进; 陈靖之; 黄文浩; 程旭

来源：有机化学, 2018, 38(6): 1507.

DOI：10.6023/cjoc201712002

• 光化学
• 自由基
• 烯烃
• 异构

在可见光照射下,以Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbbpy)PF6为光催化剂,α-环丙烷苯乙烯通过自由基链式反应机理进行1,5-溴三氯甲基化反应,生成三取代的苯乙烯类化合物,起始的Z/E比例为30:70.当反应化合物进一步进行光照的时候,产物的Z/E比例最高可达99:1.利用这一方法,成功合成了一系列的含溴三氯甲基的三取代苯乙烯化合物,产率从良好到优秀,都以Z构型为主.通过量子产率实验和荧光淬灭实验,提出了一个串联的反应历程,包含可见光引发的自由基链式反应及光催化剂催化的E-Z异构化反应.在此基础上,直接对容易制备的E构型的三取代苯乙烯类化合物进行可见光条件下的构型翻转,获得Z构型产物.

• 出版日期2018
• 单位南京大学; 化学化工学院