四正丁基溴化铵催化的氮杂环丙烷与水合羧酸铜的开环反应

作者：张万轩; 周洁; 黄巍; 苏莉; 汤从国

来源：湖北大学学报(自然科学版), 2012, 34(04): 482-486.

• 羧酸铜
• 氮杂环丙烷
• β-胺基醇酯
• 溴化四丁基铵
• 开环反应

氮杂环丙烷与水合羧酸铜在溴化四丁基铵的催化下可以合成β-胺基醇酯,首先通过条件优化,分别对不同水合羧酸盐、溶剂、反应温度、季铵盐催化剂、反应物料配比对该反应的影响进行研究,得到最优条件:溶剂为1,4-二氧六环,反应条件为回流,氮杂环丙烷、一水乙酸铜、四正丁基溴化铵的摩尔比为1∶0.6∶0.2.然后在此条件下拓展不同反应底物,反应时间短,产物的产率高(85%～99%),产物的区域选择性也高(83%～95%).这种方法对于N-Ts活化的环状氮杂环丙烷,开环产物的立体结构为反式;对芳基和烷基取代的N-Ts活化的氮杂环丙烷,主要开环产物为端位开环产物.对反应条件和Cu2+的作用进行了讨论.

• 出版日期2012
• 单位湖北大学; 化学化工学院