新型手性路易斯碱的合成及其在手性脂肪胺制备中的应用

作者：张永红; 袁伟成; 张晓梅

来源：合成化学, 2014, (05): 676-678.

DOI：10.15952/j.cnki.cjsc.2014.05.062

• 手性路易斯碱
• 硅氢化
• 脂肪胺
• 合成
• 催化活性 chiral Lewis base
• hydrosilylation
• aliphatic amine
• synthesis
• catalytic activity

以氯霉胺为原料,经两步缩合反应合成了一个新型手性路易斯碱——N-[(4S,5S)-4-(4-硝基苯基)-2-十一烷基-1,3-二噁烷烃-5-基]吡啶甲酰胺(3);以三氯硅烷为氢源,3为催化剂,2-十三烷酮与芳香胺原位生成的脂肪亚胺经氢化硅烷化反应合成了两个手性脂肪胺,收率高达95%,对映选择性最高为16%,其结构经1H NMR和13C NMR确证。结果表明:在该反应中,3具有较佳的催化活性,但立体选择性不佳。

• 出版日期2014
• 单位中国科学院大学; 中国科学院成都有机化学有限公司