SnCl2·2H2O催化芳香酮肟贝克曼重排反应制备芳香胺

作者:卢玺盟; 侯家宁; 王琳; 冯玉玲; 孙晓兵; 孙梦娜; 孙京国*
来源:化学世界, 2023, 64(04): 257-262.
DOI:10.19500/j.cnki.0367-6358.20211206

摘要

芳香胺是重要的医药中间体和化工原料,通过贝克曼重排反应合成芳香胺是一种有效途径。经典的贝克曼重排反应采用强酸催化,副反应多,并存在一定的环保问题。研究表明,采用SnCl2·2H2O催化芳香酮肟贝克曼重排反应能够实现芳香酮向芳香胺的高效转化。进一步研究贝克曼重排反应中芳香环上取代基性质、催化剂、溶剂、温度等的影响因素表明,带有给电子基团的苯乙酮肟衍生物有利于该类衍生物迁移基团进行贝克曼重排反应,带吸电子基团的苯乙酮肟衍生物与之相反。对甲氧基苯乙酮在以乙腈为溶剂、SnCl2·2H2O为催化剂、82℃条件下,合成对甲氧基乙酰苯胺收率>92%。产物经1H NMR、13C NMR、IR等表征。

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