奎宁催化不对称4-甲基苯甲醛与亚磷酸二乙酯的Pudovik反应

作者：秦龙; 张洁; 魏宏珂; 张璐; 刘晓倓; 刘斌^*

来源：精细与专用化学品, 2022, 30(05): 11-15.

DOI：10.19482/j.cn11-3237.2022.05.04

• 金鸡纳碱
• 奎宁
• 不对称催化
• Pudovik反应
• α-羟基膦酸酯

以天然来源的奎宁为手性催化剂，不对称催化4-甲基苯甲醛与亚磷酸二乙酯的Pudovik反应，得到具有手性结构的(4-甲基苯基)(羟甲基)膦酸二乙酯。产物结构经1HNMR和ESI-MS进行表征，产物的对映体过量值(ee值)经手性高效液相色谱(HPLC)测定。考察影响产物(4-甲基苯基)(羟甲基)膦酸二乙酯的收率及选择性的主要因素，确定的最佳反应条件为：n(奎宁)∶n(4-甲基苯甲醛)=0.05∶1、n(亚磷酸二乙酯)∶n(4-甲基苯甲醛)=1.2∶1、反应溶剂为四氢呋喃、反应温度为20℃、反应时间为24h。在该最佳条件下，产物收率为87.2%(以4-甲基苯甲醛计),ee值为92.9%。

• 出版日期2022
• 单位陕西国际商贸学院; 医药学院