3,5-二硝基-2-氯三氟甲苯和2,4-二硝基-5-氯三氟甲苯与含硫亲核试剂的反应

作者：吉景顺; 林永达; 梁世琴; 梁与达

来源：Acta Chimica Sinica, 1986, (02): 204-207.

• 二硝基
• 吸电子基
• 亲核试剂
• 三氟甲苯
• 苄硫醇
• 甲硫醚
• 氢原子
• 苯并噻唑
• 乙酸甲酯
• 同样条件

<正> 由于碳氟键有很高的稳定性,氟原子有很强的电负性等几何体(isogeometric)效应和优良的脂溶增强效应,因此含氟生物活性物质的合成研究日益引起人们的兴趣和重视.本文报道含强吸电子基的低氟芳烃与可能产生分子内环化的数种亲核试剂的反应,合成低氟芳杂环化合物. 3,5-二硝基-2-氯三氟甲苯(1)中的氯原子受到相邻两个强吸电子基CF_3和NO_2的影响,非常活泼,与巯基乙酸甲酯在三乙胺或吡啶氟化氢溶液催化下,生成2-甲氧羰基-5-硝基-7-三氟甲基苯并噻唑N-氧化物(2),但与呋喃甲硫醇在同样条件下反应,仅得到2,4-二硝基-5-三氟甲苯基呋喃甲硫醚(3a),说明3中—SCH_2—上的氢...

• 出版日期1986
• 单位中国科学院上海有机化学研究所