a-(1→2)-甘露糖三糖的合成

作者：王晓茵; 王鹏; 侯斌; 王颖; 朱丹阳; 杨燕燕; 李明

来源：中国海洋药物, 2015, (06): 69-74.

DOI：10.13400/j.cnki.cjmd.2015.06.010

• a-(1→2)-甘露糖三糖
• 硫苷
• N-对甲苯磺酰亚胺酯
• 糖苷化 a-(1→2)-Mannotrisacchride
• Thiolglycoside donor
• N-tosyl benzimidate
• Glycosylation

目的利用化学方法高效合成PI-88糖基片段a-(1→2)-甘露糖三糖。方法以4,6位苯亚甲基保护的D-甘露糖硫苷3为原料合成N-对甲苯磺酰亚胺酯供体6,以TMSOTf作为促进剂,供体6与受体3进行糖苷化反应,得到a-(1→2)甘露糖二糖7,然后将二糖脱除苯甲酰基,再次与供体6进行糖苷化反应,合成出糖基片段a-(1→2)甘露糖三糖2。结果以85%和79%的糖苷化反应产率,得到a-(1→2)甘露糖二糖7和三糖2,为PI-88构效关系的研究提供物质基础和保障。

• 出版日期2015
• 单位中国海洋大学