铝粉催化肉桂酸酯衍生物区域选择和立体选择性氨溴加成反应研究

作者：陈战国; 周利燕; 李文丽; 周继梅; 王传宁

来源：Acta Chimica Sinica, 2011, (09): 1093-1100.

• 氨溴加成
• Al粉
• 肉桂酸酯
• 区域选择
• 立体选择 aminobromination
• Al powder
• cinnamic ester derivatives
• regioselective
• stereoselective

在铝粉催化下,以对甲苯磺酰胺(TsNH2)和N-溴代丁二酰亚胺(NBS)为氮源和卤素源,二氯甲烷作溶剂,建立了肉桂酸酯双键上的高度区域选择和立体选择性氨卤加成反应新体系.该法在室温下,无需惰性气体保护可高产率的给出邻位氨基、卤素的加成产物,最高收率可达97%.实验证明,当肉桂酸酯中与双键直接相连苯环上对位具有强给电子基团时(如CH3O),该反应的产率高,同时得到唯一的α-溴-β-氨基肉桂酸酯加成产物;当肉桂酸酯中与双键直接相连苯环对位不具有强给电子基团(如CH3O)时,该反应的产率较低,同时得到唯一的α-氨基-β-溴的肉桂酸酯加成产物.这一实验结果证明了肉桂酸酯衍生物(缺电子烯键)的氨溴加成反...

• 出版日期2011
• 单位陕西师范大学