新型六氢吡啶-2,3-并吲哚化合物的合成及其抗肿瘤活性

作者：张文会; **丹; 刘欢欢; 巩艺; 刘雄利; 陈智勇; 周英; 李午戊

来源：合成化学, 2016, 24(05): 380-383.

DOI：10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2016.05.16034

• 3-取代氧化吲哚
• 六氢吡啶-2,3-并吲哚化合物
• Michael加成反应
• 酰胺化反应
• 还原-环化反应
• 合成
• 抗肿瘤活性

以3-取代氧化吲哚与丙烯酸酯为原料,经Michael加成反应制得中间体——3-丙酸酯取代氧化吲哚(3a3d);3a3d与甲胺发生酰胺化反应制得3-丙酰胺取代氧化吲哚(4a4d);4a4d用氢化铝锂还原-环化,合成了4个六氢吡啶-2,3-并吲哚化合物(5a5d);5a和5b用氢化铝锂还原合成了2个六氢吡啶-2,3-并吲哚化合物(6a和6b),5a5d,6a和6b均为新化合物,总产率42%61%,其结构经1H NMR,13C NMR和HR-ESIMS表征。采用MTT法研究了5a5d,6a和6b对人肺癌细胞(A549),人前列腺(PC-3)和人白血病细胞(K562)的体外抗肿瘤活性。结果表明:5b对A549,PC-3和K562的抑制活性均较好,其IC50分别为27.2μmol·L-1,37.5μmol·L-1和21.7μmol·L-1。

• 出版日期2016
• 单位咸阳师范学院; 贵州大学